行为反响物的3-乙氨基丙腈是正在试验室中造得（AR◆，99%）未经历任何纯化。溶剂甲醇（AR，99%），乙醇（AR，99%）●，异丙醇（AR，99%），乙二醇（AR，99%）均由西陇科学股份有限公司处添置。运用的帮剂NaOH（＞96%），KOH（＞85%），MeONa（30 wt% in MeOH）,Na2CO3（99.9%），NH3（25%-28% in H2O）由麦克林试剂处购得。氢气（H2▼◆，99.99%），氮气（N2，99.99%）由沈阳化工考虑院供给●。试验进程中运用的催化剂，钯/碳颗粒催化剂（Pd/C，5 wt%），钌/碳颗粒催化剂（Ru/C，5 wt%），镍/碳颗粒催化剂（Ni/C，20 wt%）以及雷尼钴催化剂均是由沈阳化工考虑院处得回。粒径均匀400-500 μm的铂/碳颗粒催化剂（Pt/C◆，5 wt%）是正在试验室中造得▼●◆。

　　H-Flow微反响加氢平台拥有高可控性、高产率、高效、安静和节能的内正在属性，使氢化反响工艺向着绿色、安静、高效和可络续化倾向起色，欧世盛可供给 从幼试到放大临盆全套工艺和设 备 ，欧世盛正在毗连化加氢周围装置立异方面遥遥当先。

　　目前●◆，间歇式反响器因其组织方便、工夫成熟，已渊博操纵于精致化工和造药行业。目前●◆，因为氰催化加氢还原反响器工夫成熟、组织方便，业内大局限氰催化加氢还原反响仍采用反响器间歇合成法▼。但其仍存正在传质、传热进程差、返混紧要、安静性差等题目。毗连流加氢反响的所长是易于变动反响参数、催化剂可轮回运用、临盆恶果上等。另表，反响物的毗连引入可正在较幼的反响空间、较分明的温度场和流场中实行接触反响◆，并被毗连地从反响空间中排出，低重了副反响的危机。

　　对3-EAPN正在间歇式高压釜反响器(100 mL)和μPBR中的催化加氢机能实行了对比▼◆●，结果如表3所示。较着，正在微填充床反响器中的采用性高于间歇反响器。因为其加强了气液传质成效，裁减了阻滞工夫从而裁减副反响的发作的同时，也大大晋升了时空收率（STY）。

　　胜利操纵微填充床反响器创办了一套对3-EAPN采用性加氢的毗连滚动体系。试验结果解释，催化剂的自己属性是影响腈加氢的闭键成分。探究了正在运用Raney Cobalt催化剂时的各样工艺条目参数(温度，H2压力，气液流量，溶剂品种，底物浓度，帮剂品种及浓度)对反响机能的影响。正在最优选的条目下●▼▼，可能得回3-EAPN的100%转化以及伯胺（3-EAPA）的99.67%采用性。该毗连滚动氢化体系对良多差别组织的氰基化合物的采用性氢化均实用且可能得回较高的伯胺采用性，这讲理会该运用微填充床的毗连滚动氢化体系与守旧间歇反响比拟，极大晋升了内部传质恶果，裁减了缩合副反响的发作。

　　正在起源反响前应开始检验体系的密封性●▼◆，然后分散实行氮气与氢气对体系的置换。创立好反响体系所需的温度以及压力，待到达设定的温度后，就可能向反响器中送入反响液以及氢气起源毗连加氢反响。当体系运转进步三倍的阻滞工夫到达相对安谧的状况后，就可能对反响液实行取样理会。

　　对间歇式高压釜反响器(100 mL)和μPBR中的催化加氢机能实行了对比，正在微填充床反响器中99.48%的采用性高于间歇反响器99.0%的采用性。微填充床的时空收率523.3(g·L-1·h-1)比拟反响釜的时空收率53.5(g·L-1·h-1）降低近9倍（STY）。

　　用其他差别组织的氰基化合物对该体系实行了加氢底物的拓展，采用性均正在99.3%以上▼▼，转化率正在99.1%以上。该以微填充床反响器为根基的毗连滚动氢化体系对腈加氢的遍及实用性。

　　体系实用的其余底物咱们曾经胜利创办了一套以3-乙氨基丙腈为底物的毗连流微填充床加氢体例。为了验证其正在氰基加氢反响的普适性以及高采用性，咱们还运用了其他的几类腈，如含氮杂环腈、芬芳腈以及二腈化合物等▼。正在表2中，咱们给出了几种其他底物的转化率分散对应的伯胺产品以及其采用性。

　　依据先前对氰基加氢的考虑，采用的溶剂往往是醇或者烷烃。关于脂肪氰基化合物来说，较着它们正在极性较大的醇中熔解性较好。所以闭键琢磨了初级醇行为反响的溶剂。正在此章节中，采用了甲醇、乙醇、异丙醇、乙二醇行为考查的对象。分散用上述溶剂摆设成10 wt%浓度的溶液，鄙人图6中显现了试验的结果。

　　除了具有行业当先的滚动化学反响体系产物以表，欧世盛同时可认为客户供给科研装置计划、研发表包、工艺优化、放大考虑、修设工艺考虑、细密创设、毗连流工艺培训等多模块办事。欧世盛笃志于进程的可扩展性，特善于考虑功效从试验室领域到中试工场领域的迁徙，已胜利推轶群种用处的毗连自愿合成体系和嵌入式模块体系。

　　H-Flow微反响加氢平台不但实行了正在试验室内高效实行加氢工艺斥地及催化剂迅速筛选▼◆，其高通量版曾经实行正在透风橱内实行加氢公斤级产物的定造临盆。

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　　为了探究3-EAPN初始浓度对反响机能（reaction performance）的影响，企图了5种差别初始质料浓度的3-EAPN乙醇溶液。其初始值分散为5%、10%、20%、30%、40%。对比结果如下图5所示▼。

　　可能看出，除了乙二醇表，其余三种醇作溶剂时，底物3-EAPN的转化率均能到达100%。这好像是因为乙二醇的粘度较高，使底物分子受到传质方面的限定导致其无法完整转化。当以甲醇行为溶剂时得回了最佳的98.3%的伯胺3-EAPA采用性◆，其次即是乙醇，采用性为97.8%，异丙醇与乙二醇也分散到达了96.3%与96.9%的采用性。根据采用性按次降低的依序来说◆▼●，很有或许是由于醇分子的体积按次减幼，使得天生的产品3-EAPA更容易从催化剂表表扩散至液相主体中，宏观上显露为产品正在该溶剂中的熔解度大，从而裁减了缩合反响中不需要的副反响。

　　同样地◆▼▼，咱们也考虑了催化剂的安谧性，如图8所示。图9显现其毗连运转了160h的转化率与采用性。可能看出，催化剂没有分明的失活仍能仍旧亲昵100%的高转化率以及99%驾驭的高伯胺采用性，其余副产品的量均格表少，所以可得出结论，用于该毗连流氰基化合物催化加氢催化剂（Raney Cobalt）的安谧性利害常可观的。

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　　3-吡啶甲胺是一种新烟碱类杀虫剂的要害中心体之一●◆◆，其可通过烟腈氢化来合成。正在较温和的条目下（70℃◆●◆，4 MPa H2），对3-吡啶甲胺的转化率为99.12%，采用性为93.30%。己二胺（HDA）是临盆尼龙66的原料，日常通过己二腈（ADN）的氢化来得回▼●●。正在同样的条目下●▼●，底物ADN完整转化，HDA的采用性为93.77%▼。令人吃惊的是，对4-羟基苯乙腈的氢化得回酪胺的进程同样得回了底物的完整转化以及高达99.17%的酪胺采用性。另表对间苯二甲腈的氢化取得了93.89%的采用性。这声理会该毗连滚动氢化体系对简直各品种型的氰基化合物都拥有明显的伯胺临盆适当性。

　　图8则显现了NaOH正在0.5%、1%、2%与5%时有关于3-EAPN的摩尔比对反响机能的影响。 可能看出，跟着NaOH增加量的晋升，采用性取得了必然的晋升。 属意到NaOH增加量到达5 mol%时，其正在毗连流加氢体例中的熔解度曾经到达了极大值，陆续增加会使得其正在溶液中悬浮，弥补毗连流加氢体系管道淤塞的危机，所以咱们采用的最佳NaOH增加量为n(NaOH)： n(3-EAPN)=5%

　　以往闭于腈加氢的考虑解释，该反响的转化率和采用性闭键受催化剂性子以及其他工艺条目（如温度、H2 压力和流速、液体空速、增加剂、底物浓度和溶剂）的影响。另表，反响器的采用也格表主要。正在本考虑中●▼●，咱们创办了一个微填充床毗连流氢化体系，用于 3-乙基氨基丙腈的催化加氢，并考虑了差别催化剂、工艺参数和反响器对转化率和采用性的影响●。结尾，咱们扩展了氢化底物◆●●，声理会毗连流氢化体系的通用性和优异机能。

　　咱们开始对帮剂的品种实行了筛选。采纳了 NaOH、KOH、Na2CO3、NH3·H2O 以及甲醇钠行为帮剂时考核对反响的影响，试验结果如下图7所示。

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　　欧世盛是滚动化学完备处置计划供给商，公司具有多学科的研发团队和操纵考虑团队。目前，操纵研发部分FLOW R&D试验室已与清华大学等多所科研团队深度互帮◆，可能实行为差别行业用户供给巨大的工夫维持。

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　　如下图4所示，反响应采用正在低空速条目下实行（0.25-0.5 ml/min），归纳3-EAPN的转化率以及3-EAPA的采用性来琢磨，得出最佳的液速应采用为0.25ml/min，最佳气液比应为240：1（41.1 ml/min H2流速）。然而正在液速0.5ml/min，H2流速80ml/min的条目下底物转化率大于99.9%，简直完整转化；与此同时的3-EAPA采用性也只是裁减至99.34%，但此时的空速却整整降低了一倍（3.0 h-1~6.0 h-1）●，再归纳本质临盆恶果来琢磨，最佳的液速为0.5 ml/min▼●◆，气液比为160◆●，此时的空速（WLHSV）为6 h-1。

　　氢气压力行为一个主要的试验变量，会影响溶液中的氢气浓度，这与反响速度相闭，导致差此表反响结果。另表，氢压的蜕变也会影响液体的滞留量和相应的液体阻滞工夫。大凡来说▼●▼，H2压力的增高有利于其正在反响体例中的熔解，进而影响反响的转化率与采用性。为此咱们对氢气的压力对反响机能的影响实行了考查◆▼，下图2显现了跟着H2压力从2.0~6.0MPa蜕变时，产物的构成蜕变。可能看出：正在上述的氢气压力限度下，底物3-EAPN均可以完整转化▼▼，采用性跟着压力的增大而弥补，但来到4.0MPa后◆●◆，再增大氢气压力◆▼●，3-EAPA的采用性晋升很有限。从反响体系的安静性以及本钱来琢磨，4.0MPa是较优的压力采用。

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　　跟着微反响器和微流控工夫的陆续起色，微反响器正在多相毗连催化加氢进程中的操纵已成为目前考虑的热门。守旧格式受限于氢气扩散到溶剂中的速度，而微反响器则差别，它能供给更好的气液接触和传质加强，使氢气正在溶剂中急忙饱和●▼●，从而加强气液催化剂的彼此效率，明显降低反响速度和催化剂欺骗率。催化剂以各样花式被引入微反响器，催化静态搀和器和微填料床反响器和其他催化微反响器也应运而生。和其他催化微反响器正在各样加氢反响中显露出了精采的反响机能◆◆▼。微填充床反响器的功用与守旧填充床反响器相似，但其颗粒尺寸比守旧反响器幼几个数目级。所以，除了高度湍流条目表，这些反响器还拥有格表高的比表表积◆◆▼，从而大大改观了其质料和传热进程◆。这些是仅通过对催化剂的改性以及帮剂的调控无法处置间歇反响落采用性差的题目。微反响器目前闭键用于试验室领域的斥地，

　　反响温度的影响温度对大局限反响都拥有必然的影响，氰基加氢反响也不破例。关于该反响的伯胺采用性而言，催化剂很主要，

　　正在三种贵金属催化剂中，Ru/C 催化剂最为有用。运用 Ru/C 催化剂时，纵使正在 70 ℃ 下也能实行 3-EAPN 的完整转化，伯胺采用性亲昵 90%。正在相对较低的温度下（50 ℃），3-EAPN 无法实行完整氢化。此时，Ru/C 催化剂得回的 3-EAPN 转化率高于 Raney Co 催化剂，而采用性则降至 72%●◆●。另表，关于钯基催化剂 Pd/C，当温度从 50 ℃ 升至 70 ℃ 时，转化率略有降低（从 24.96% 升至 28.85%），但对伯胺的采用性从 13.82% 降至 8.46%▼●◆。通过对产品结果的理会，还可能看出正在加氢进程中●，Pd/C 产品的品种较多▼▼。而 Pt/C 催化剂正在 70 ℃ 时的转化率为 11.51%●▼●，伯胺采用性为 39.16%，催化成效并不卓绝。所以●◆，咱们采用 Raney Co 行为毗连流氰氢化的催化剂实例实行后续试验。

　　图1显现了正在微填充床反响器中对毗连流氰加氢的试验计划。此中，氢气由高纯氢气发作器（欧世盛（北京）科技有限公司）造得，与氮气沿途通过毗连滚动加氢体系（H-Flow S10，欧世盛科技有限公司）的最大流速100 sccm的质料流量担任器送入气液微搀和器▼●◆。同时，反响物溶液由毗连滚动加氢体系的柱塞泵（最大流量10.0 ml/min，最大泵头压力10 MPa）送入气液微搀和器。质料流量担任器与柱塞泵均正在毗连流加氢体系中▼◆，与电脑的毗连加氢体系相连并受软件担任。为了预防质料流量担任器被液体损害，正在质料流量担任器后装有单向阀。气液微搀和器表态连的是微填充床反响器▼，长约30 cm，内径约为5.39 mm。为了担任反响温度，气体与液体正在进入微填充床反响器之前就会通过预热器（浸入油浴的加热管线），通过温度传感器来精准测定反响的温度◆●。从此反响液与多余的气相会通过一段延时反响器晚进入带有气体背压阀的气液分手体系▼●◆，通过该阀门可能调整体系内的压力。同样地●，背压阀以及温度担任体系也受电脑软件担任。这些相连到电脑的装配组成了通盘毗连滚动加氢体系。

　　为了降低对伯胺（日常是最理念的产物）的采用性●，日常是经历增加氨、MOH（M = Na、K或Li）或盐酸来压抑副反响。关于运用Raney Cobalt行为催化剂的3-EAPN加氢体例，碱行为帮剂是最为适合的。

　　关于催化加氢反响来说，催化剂本身本质是决断性的成分◆◆。目前●▼◆，用于氰基化合物加氢的催化剂闭键被分为均相催化剂以及非均相催化剂两类●，此中均相催化剂常用到钴▼◆▼，镍、锰、钼、铁等非贵金属的有机配合物作催化剂，但因为其难以分手，造备进程庞大的题目，基础无法用于工业临盆。而非均相催化剂因为其可能反复欺骗，造备相对方便等上风，继续是工业上氰基加氢的闭键催化剂。非均相催化剂闭键有骨架型（Raney Co、Raney Ni等）催化剂以及负载型催化剂，如Pd、Pt、Ru基负载催化剂等。此中镍、钴基等非贵金属催化剂因为其相对低廉的价值受到考虑者的体贴◆。

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　　有价格的胺的绿色合成与氢分子的采用性还原亲昵相干，构修C−N单键来天生胺也是合成化学和化学工业中最主要的对象之一。有机胺化合物，加倍是伯胺，是渊博操纵的大宗化学品，行为精致化学品操纵于医药、农药、乳化剂及增塑剂的临盆进程。目前合成伯胺的格式闭键有以下几种：如氰基化合物的还原，醇的直接胺化，羰基化合物的还原胺化等。

　　正在本考虑中▼◆，创办了一套以微填充床反响器为根基的毗连滚动氢化体系用于3-乙氨基丙腈的采用性加氢合成N-乙基-1，3-丙二胺。结果:正在运用Raney Cobalt作催化剂，最佳的试验条目下，实行了3-EAPN的完整转化，并得回了99.67%的高伯胺（3-EAPA）采用性●●◆。

　　毗连微反响加氢工夫正在脱包庇反响中的上风分明。H-Flow微反响加氢平台基于清华大学微反响加氢专利工夫，拥有进程安静性高、反合工夫短和催化剂本钱低等特征，经历陆续的迭代升级，曾经实行了加氢反响全流程自愿担任、正在线及时检测、样品自愿采撷等自愿化担任实时、切实地监测反响音信◆。通过反响经过的监控●，欺骗汇集到的数据实行毗连反应与调控，实行反响进程的陆续优化▼◆◆，这将明显降低工艺斥地的具体恶果◆。

　　氰基化合物采用性催化氢化临盆的伯胺渊博用作根基化学品，然而因为加氢机理的庞大性以及间歇反响的传质成效不佳●▼▼，进程中易于爆发并非对象的仲胺与叔胺行为副产品。

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　　正在氰基氢化反响中，催化剂自己的性子是影响反响采用性和转化率的要害成分。目前，有多种催化剂可用于氰基氢化反响◆，如基于镍和钴的非贵金属催化剂，或基于贵金属 Pd、Pt、Ru 的非均相催化剂◆▼●，这些催化剂正在氰化物氢化成胺的进程中阐述着一目了解的效率▼▼。然而，正在 3-EAPN 加氢反响中，运用某些贵金属催化剂取得的结果并不令人得意。正在此，咱们采用了对氰化物加氢反响有用的 Ru/C、Raney Co、Pd/C、Ni/C 和自造的 Pt/C 等共 5 种催化剂实行筛选◆▼●。试验结果见表 1。

　　从表1可能看出，当运用 Raney Co 行为催化剂时，反响正在 70 ℃ 时显示出 100% 的高转化率和惊人的 99.67% 的高伯胺采用性，仅爆发少量副产品，表理会其正在 3-EAPN 加氢反响中的优异催化机能；然而，关于同为非贵金属的镍基催化剂中的 5% Ni/C◆◆▼，固然正在同样的 70 ℃ 时伯胺采用性到达 82.5%，但转化率却是五种催化剂中最低的，仅为 8.01%。